Izomeryzm jest zjawiskiem w chemii organicznej wykazywanym przez dwa lub więcej związków o tym samym składzie jakościowym i ilościowym, ale o różnych właściwościach fizycznych, chemicznych i/lub biologicznych. Różnica we właściwościach wynika z odmiennej struktury lub orientacji przestrzennej cząsteczek organicznych.

Dwa główne typy to izomeryzm konstytucyjny i stereoizomeryzm.

Co to jest izomeria konstytucyjna?

Izomery konstytucyjne (strukturalne) to związki o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale o innej strukturze.

Izomery konstytucyjne występują w trzech rodzajach:

• Izomery szkieletowe (łańcuchowe);
• Izomery pozycyjne;
• Izomery grup funkcyjnych.

Izomery szkieletowe mają jednolity skład ilościowy, jakościowy i funkcjonalny, ale strukturalnie różny łańcuch cząsteczek. Łańcuchy te mogą być proste lub różnie rozgałęzione. Zazwyczaj izomery szkieletowe mają różne właściwości fizyczne.

Izomery pozycyjne różnią się położeniem grupy funkcyjnej, podstawnika lub wiązań kompleksowych w łańcuchu. Różnią się przede wszystkim właściwościami fizycznymi, a w niektórych przypadkach także biochemicznymi. Na przykład naturalnie występujące aminokwasy są w przeważającej mierze izomerami alfa.

Metameryzm jest formą izomerii pozycyjnej, w której grupa funkcyjna wchodzi w skład samego węglowodoru, rozdzielając go w ten sposób na dwie różnie długie reszty węglowodorowe. Metameryzm występuje w dialkiloaminach, eterach itp.

Izomery funkcyjne mają ten sam skład ilościowy i jakościowy, ale różne grupy funkcyjne. Prowadzi to do różnicy w ich właściwościach chemicznych. Klasycznymi przykładami izomerów funkcjonalnych są glukoza i fruktoza. W przyrodzie izomery funkcjonalne mają różne znaczenie biochemiczne.

Tautomeryzm jest rodzajem izomerii strukturalnej, w której w określonych warunkach pewna struktura przestrzenna przekłada się na inną, przy czym zachodzi między nimi dynamiczna równowaga. Tautomeryzm może być postrzegany jako forma izomerii funkcjonalnej.

Co to jest stereoizomeria?

Stereoizomery (izomery przestrzenne) mają taką samą budowę jakościową, ilościową i funkcjonalną, ale inną orientację przestrzenną cząsteczek lub ich części. Przyczyną izomerii przestrzennej jest różna symetria przestrzenna cząsteczek. Głównymi elementami symetrii są: środek, oś i płaszczyzna.

Stereoizomerami mogą być:

• Izomery konfiguracyjne:
  • Geometryczne;
  • Optyczny.

  Izometria geometryczna wynika z różnic w przestrzennym rozmieszczeniu podstawników względem płaszczyzny symetrii. Polega ona na możliwości umieszczenia grup podstawnikowych po jednej stronie cyklu niearomatycznego lub płaszczyzny wiązania podwójnego, albo po różnych stronach. Izomer z dwoma identycznymi podstawnikami po jednej stronie płaszczyzny nazywamy cis-izomerem, a drugi – trans-izomerem.

  W izomerii optycznej cząsteczki nie mają środka, osi i płaszczyzny symetrii. Izomery tego typu mają cząsteczki asymetryczne. Każda cząsteczka odnosi się do swojego izomeru jak obiekt do swojego lustrzanego odbicia. Izomery optyczne mają wspólną nazwę enancjomery. Znaczenie biologiczne enancjomerów jest różne. Mają one takie same właściwości chemiczne. Od ich cech fizycznych różni je jedynie aktywność optyczna. Dwa enancjomery inaczej obracają światło spolaryzowane. Na nomenklaturze oznacza się je łacińskimi literami S – left i R – right (stare oznaczenia to L i D). W naturalnych izomerach przeważają S-izomery. Równomolowa mieszanina dwóch enancjomerów nazywana jest mieszaniną racemiczną i jest optycznie nieczynna.

  Izomeria przestrzenna, w której izomery mają te same konfiguracje, ale inną orientację przestrzenną, nazywana jest konformacyjną. Różnice w izomerach nie wynikają z rozerwania wiązań i przemieszczenia podstawników, a są konsekwencją obrotu różnych części cząsteczki wokół osi prostych wiązań sigma. Powstałe izomery są o odmiennej konformacji i nazywane są konformerami. Różnią się one na ogół tylko właściwościami optycznymi.

  Różnica między izomerami konstytucyjnymi a stereoizomerami

  Definicja

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne (strukturalne) to związki o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale o innej budowie.





Stereoizomery: Stereoizomery (izomery przestrzenne) to związki o tym samym wzorze cząsteczkowym i strukturze funkcjonalnej, ale o innej orientacji przestrzennej cząsteczek lub ich części.

Rodzaje

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne mogą być izomerami szkieletowymi, pozycyjnymi i grup funkcyjnych.

Stereoizomery: Izomery stereoizomery mogą być izomerami konfiguracyjnymi (geometrycznymi, optycznymi) i konformacyjnymi.

Rozmieszczenie atomów

Izomery konstytucyjne: Ułożenie atomów izomerów konstytucyjnych jest różne.





Stereoizomery: Układ atomów stereoizomerów jest taki sam.

Chiralność

Izomery konstytucyjne: Chiralność nie występuje w izomerach konstytucyjnych.

Stereoizomery: Chiralność jest obecna w stereoizomerach.

Właściwości

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne mają znacząco różne właściwości.





Stereoizomery: Stereoizomery mają stosunkowo podobne właściwości.

Nomenklatura

Izomery konstytucyjne: Izomery konstytucyjne często mają różne nazwy chemiczne.

Stereoizomery: Stereoizomery często mają tę samą nazwę z literą/symbolem przed nazwą, dla identyfikacji orientacji.