Grupa funkcyjna to grupa atomów o charakterystycznych właściwościach chemicznych. Grupy te odpowiadają za charakterystyczne właściwości chemiczne budowanych przez nie cząsteczek.
Benzyl i fenyl to grupy funkcyjne, zawierające pierścień benzenowy.
Co to jest Benzyl?
Benzyl to grupa funkcyjna, składająca się z pierścienia benzenowego, przyłączonego do grupy CH2. Jego wzór chemiczny to C6H5CH2-. Benzyl jest monowalentnym rodnikiem pochodzącym od toluenu.
Skrót „Bn” jest używany do reprezentowania grupy benzylowej. Na przykład alkohol benzylowy może być oznaczony jako BnOH.
Położenie pierwszego atomu C związanego z pierścieniem aromatycznym określa się jako benzylowe. Pozycje benzylowe charakteryzują się zwiększoną reaktywnością. Wynika ona z niskiej energii dysocjacji benzylowych wiązań C-H. Energia, niezbędna do dysocjacji wiązania benzyl C-H wynosi 90 kcal/mol, podczas gdy dla wiązania metyl C-H wynosi 105 kcal/mol, a dla wiązania etyl C-H 101 kcal/mol.
Pierścień aromatyczny pełni rolę stabilizującą dla rodników benzylowych. Jednak słabe wiązanie C-H wpływa na stabilność rodnika benzylowego. Ze względu na słabsze wiązanie C-H podstawniki benzylowe wykazują zwiększoną reaktywność w wolnorodnikowej halogenacji, utlenianiu, hydrogenolizie itp.
Związki chemiczne, zawierające grupę benzylową to benzyl metylowy, bromek benzylu, chloroformian benzylu, amina benzylowa itp.
Benzyl jest stosowany w syntezie organicznej jako grupa ochronna dla kwasów karboksylowych i alkoholi.
Co to jest fenyl?
Fenyl to cykliczna grupa funkcyjna o wzorze C6H5-. Jest to monowalentny rodnik arylowy, blisko spokrewniony z benzenem i wywodzący się z niego poprzez usunięcie jednego atomu H. Grupa fenylowa posiada sześć atomów C połączonych w pierścień heksagonalny. Jeden z tych atomów jest związany z podstawnikiem, a pozostałe pięć jest związane z atomami wodoru.
Do przedstawienia grupy fenylowej używa się skrótu „Ph”. Na przykład benzen może być oznaczony jako PhH.
Energia dysocjacji fenylowych wiązań C-H jest wyższa niż innych wiązań C-H. Energia potrzebna do dysocjacji wiązania fenylowego C-H wynosi 113 kcal/mol, podczas gdy dla wiązania metylowego C-H wynosi 105 kcal/mol, a dla etylowego C-H 101 kcal/mol.
Właściwości aromatycznych orbitali molekularnych dodatkowo zwiększają stabilność grupy fenylowej. Substancje fenylowe są hydrofobowe i mają tendencję do opierania się redukcji i utlenianiu.
Związki chemiczne, zawierające grupę fenylową to trójfenylometan, chlorobenzen, fenol itp.
Związki zawierające grupy fenylowe są stosowane w medycynie. Na przykład Atorvastatin jest stosowany do obniżania cholesterolu, Fexofenadine jest stosowany w leczeniu alergii.
Różnica między benzylem a fenylem
Definicja
Benzyl: Benzyl to grupa funkcyjna, składająca się z pierścienia benzenowego przyłączonego do grupy CH2.
Fenyl: Fenyl to grupa funkcyjna składająca się z sześciu atomów C połączonych w pierścień heksagonalny. Jeden z tych atomów jest związany z podstawnikiem, a pozostałe pięć jest związane z atomami wodoru.
Wzór chemiczny
Benzyl: Wzór chemiczny benzylu to C6H5CH2-.
Fenyl: Wzór chemiczny fenylu to C6H5-.
Skrót
Benzyl: Skrót „Bn” jest używany do reprezentowania grupy benzylowej. Na przykład, alkohol benzylowy może być oznaczony jako BnOH.
Phenyl: Skrót „Ph” jest używany do reprezentowania grupy fenylowej. Na przykład, benzen może być oznaczony jako PhH.
Reaktywność
Benzyl: Pozycje benzylowe charakteryzują się zwiększoną reaktywnością, ze względu na niską energię dysocjacji benzylowych wiązań C-H. Podstawniki benzylowe wykazują zwiększoną reaktywność w halogenowaniu wolnorodnikowym, utlenianiu, hydrogenolizie itp.
Fenylowe: Pozycje fenylowe charakteryzują się mniejszą reaktywnością, ze względu na wysoką energię dysocjacji fenylowych wiązań C-H. Substancje fenylowe są hydrofobowe i mają tendencję do opierania się redukcji i utlenianiu.
Energia dysocjacji wiązań
Benzyl: Energia, potrzebna do dysocjacji wiązania C-H benzylu wynosi 90 kcal/mol.
Fenyl: Energia, niezbędna do dysocjacji wiązania C-H fenylu wynosi 113 kcal/mol.
Użyj
Benzyl: Benzyl jest stosowany w syntezie organicznej jako grupa ochronna dla kwasów karboksylowych i alkoholi.
Fenyl: Związki zawierające grupy fenylowe są stosowane w medycynie. Na przykład Atorvastatin jest stosowany do obniżania cholesterolu, Fexofenadine jest stosowany w leczeniu alergii.
Przykłady
Benzyl: Związki chemiczne, zawierające grupę benzylową to benzyl metylowy, bromek benzylu, chloroformian benzylu, amina benzylowa itp.
Fenyl: Związki chemiczne, zawierające grupę fenylową to trójfenylometan, chlorobenzen, fenol itp.